Cuando su familia se mudó leyó un anuncio en el Washington Post, en el que buscaban a un joven que manejase a los títeres para la sede local de la CBS. Así fue como se convirtió en titiritero y, con el tiempo, en productor televisivo. Su sueño era trabajar en televisión
En 1960, cuando se graduó y recogió su título en Economía Doméstica, lo hizo metido en un Rolls-Royce, ya casado y con su primera hija, además de casa propia y una empresa: Muppets, Inc. Había ganado 100.000 dólares con sus marionetas.
Una importante cadena de televisión le pidió que se uniera al elenco de “Sesame Street”, un innovador programa para niños que seguramente podría hacer un muy buen uso de las marionetas de Henson.
Los Muppets entonces comenzaron a invadir no solo las pantallas de televisión, sino todo tipo de formatos, como obras en la calle Broadway, especiales de navidad y distintas festividades y quién sabe cuántas cosas más. En esa época le ofrecieron hacer Barrio Sésamo, debutando junto a Frank Oz con un dúo cómico de Epi y Blas.
Personajes tan entrañables como la rana Gustavo, Coco, Elmo, Epi y Blas, el Monstruo de las galletas, la cerdita Peggy Sue y muchísimos más, han hecho las delicias de varias generaciones.